Jack is dertig en zorgt voor advertenties in New York. Hij leidt een routineleventje, boekt succes en heeft klasse. Maar hij loopt er verveeld bij, tot op het moment dat hij Jill ontmoet. De knappe, vurige twintigjarige vrouw komt in zijn leven en hij wordt stapelverliefd. Het klikt onmiddellijk tussen hen en ze beginnen een verhouding. Ze spreken af dat eerlijkheid hun prioriteit is. Wanneer Jill meerdere keren niet te bereiken is, eist Jack van haar dat ze hem vertelt welk geheim ze verbergt.
Nee, helaas is Jack and Jill vs. The World nog niet beschikbaar op Netflix in Nederland.
| Writing | Peter Stebbings | Writer |
| Directing | Vanessa Parise | Director |
| Writing | Vanessa Parise | Writer |
| Production | Nicholas Tabarrok | Producer |
| Sound | Jeremy Parise | Original Music Composer |
| Costume & Make-Up | Patricia Medina | Key Hair Stylist |
| Production | Stephen Hays | Executive Producer |
| Production | Michael D. Manshel | Executive Producer |
| Production | Jordan Gertner | Executive Producer |
| Art | Friday Myers | Set Decoration |
| Costume & Make-Up | Tim Mogg | Makeup Department Head |
| Costume & Make-Up | Maxyne Baker | Costume Design |
| Production | Vanessa Parise | Producer |
| Production | John N. Kozman | Executive Producer |
| Camera | Manfred Guthe | Director of Photography |
| Art | Peter Cosco | Production Design |
| Production | Michael Z. Gordon | Executive Producer |
| Production | Jason L. Wood | Casting |
| Production | Robin Dunne | Co-Producer |
| Editing | Gareth C. Scales | Editor |
| Production | Michael Jaffe | Executive Producer |
| Production | Scott J. Sloan | Executive Producer |
| Editing | Matthew Booth | Editor |
| Production | Gustavo Spoliansky | Executive Producer |
