Jack is dertig en zorgt voor advertenties in New York. Hij leidt een routineleventje, boekt succes en heeft klasse. Maar hij loopt er verveeld bij, tot op het moment dat hij Jill ontmoet. De knappe, vurige twintigjarige vrouw komt in zijn leven en hij wordt stapelverliefd. Het klikt onmiddellijk tussen hen en ze beginnen een verhouding. Ze spreken af dat eerlijkheid hun prioriteit is. Wanneer Jill meerdere keren niet te bereiken is, eist Jack van haar dat ze hem vertelt welk geheim ze verbergt.
Nee, helaas is Jack and Jill vs. The World nog niet beschikbaar op Netflix in Nederland.
| Writing | Peter Stebbings | Writer |
| Writing | Vanessa Parise | Writer |
| Directing | Vanessa Parise | Director |
| Production | Michael D. Manshel | Executive Producer |
| Production | Stephen Hays | Executive Producer |
| Editing | Gareth C. Scales | Editor |
| Production | Gustavo Spoliansky | Executive Producer |
| Art | Friday Myers | Set Decoration |
| Production | Robin Dunne | Co-Producer |
| Production | Jordan Gertner | Executive Producer |
| Production | John N. Kozman | Executive Producer |
| Production | Michael Jaffe | Executive Producer |
| Costume & Make-Up | Tim Mogg | Makeup Department Head |
| Production | Nicholas Tabarrok | Producer |
| Sound | Jeremy Parise | Original Music Composer |
| Editing | Matthew Booth | Editor |
| Costume & Make-Up | Patricia Medina | Key Hair Stylist |
| Production | Michael Z. Gordon | Executive Producer |
| Production | Jason L. Wood | Casting |
| Costume & Make-Up | Maxyne Baker | Costume Design |
| Production | Vanessa Parise | Producer |
| Production | Scott J. Sloan | Executive Producer |
| Art | Peter Cosco | Production Design |
| Camera | Manfred Guthe | Director of Photography |
