Miles is leraar Engels, mislukt schrijver en nogal neerslachtig sinds zijn scheiding twee jaar geleden. Zijn studievriend Jack is een soapacteur die op het punt staat te gaan trouwen. Een week voor het huwelijk trekken de twee veertigers er samen op uit voor een wijntoer door de Santa Ynez-vallei in Californië. Jack's doel is om deze week minstens één keer met een vrouw het bed in te duiken, nu het nog kan. Hij is van mening dat dit Miles ook goed zou doen.
Nee, helaas is Sideways nog niet beschikbaar op Netflix in Nederland.
| Writing | Jim Taylor | Screenplay |
| Art | Jane Ann Stewart | Production Design |
| Sound | Rolfe Kent | Original Music Composer |
| Production | George Parra | Producer |
| Writing | Alexander Payne | Screenplay |
| Production | Michael London | Producer |
| Directing | Alexander Payne | Director |
| Camera | Phedon Papamichael | Director of Photography |
| Writing | Rex Pickett | Novel |
| Editing | Kevin Tent | Editor |
| Production | John Jackson | Casting |
| Sound | Dondi Bastone | Music Supervisor |
| Lighting | Roger Meilink | Rigging Gaffer |
| Art | Barbara Haberecht | Set Decoration |
| Art | Lisa Fischer | Set Decoration |
| Directing | Rebecca Robertson | Script Supervisor |
| Costume & Make-Up | Bridget Cook | Key Hair Stylist |
| Sound | James Aldridge | Sound Effects Editor |
| Crew | Tom Elliott | Stunt Coordinator |
| Costume & Make-Up | Jeanne Van Phue | Makeup Department Head |
| Camera | Merie Weismiller Wallace | Still Photographer |
| Sound | Richard Ford | Music Editor |
| Art | T.K. Kirkpatrick | Art Direction |
| Production | Yvonne Yaconelli | Production Supervisor |
| Camera | Jeff Barnett | Camera Operator |
| Costume & Make-Up | Wendy Chuck | Costume Design |
| Visual Effects | John P. Mesa | Visual Effects Supervisor |
| Lighting | Rafael E. Sánchez | Gaffer |
| Production | David Greditzer | Location Assistant |
